Une nouvelle méthode de synthèse de composés azotés élargit son utilisation industrielle

Jul 19, 2023

Les composés azotés jouent un rôle central dans la synthèse ultérieure d'organo-azotés tels que les amines et les triazoles, qui sont des composés essentiels dans la chimie organique et des matériaux. Les triazoles qui peuvent être synthétisés par la réaction « clic » ont attiré l'attention dans le développement des produits pharmaceutiques et d'autres industries. Cependant, les groupes azido sont électrophiles et sensibles à divers nucléophiles tels que les carbanions. Cela pose un défi important pour la synthèse de carbanions possédant des groupes azido.

À cette fin, une équipe de chercheurs japonais, dirigée par le professeur agrégé Suguru Yoshida de l’Université des sciences de Tokyo (TUS), a développé une méthode de synthèse d’azoture innovante et efficace. Dans leur récent article publié dans la revue Frontiers in Chemistry, le Dr Yoshida et ses collègues Mme Rina Namioka (TUS) et Mme Minori Suzuki (Université médicale et dentaire de Tokyo) ont détaillé une méthode efficace pour préparer l'organomagnésium (composé organique contenant un ion magnésium lié à un carbone) intermédiaires ayant un groupe azido protégé. Cet article a été publié dans le volume 11 de la revue Frontiers in Chemistry.

"Nous avons mené cette recherche parce que nous pensons que la gamme de composés azide pouvant être facilement synthétisés peut être élargie en développant une méthode de synthèse basée sur la méthode de protection du groupe azoture que nous avons découverte", explique le Dr Yoshida.

La nouveauté de cette méthode de synthèse réside dans la protection des groupes azido avec de la di(tert-butyl)(4-(diméthylamino)phénylphosphine (Amphos) et suite à l'échange iode-magnésium, nous avons réalisé la préparation d'intermédiaires organomagnésiens, qui ont servi à la synthèse de divers azides. par transformations avec divers électrophiles suivies d'une déprotection avec du soufre élémentaire.Dans cette étude, les auteurs ont trouvé une nouvelle méthode de synthèse d'azoture utilisant la réaction de Grignard et ont développé une nouvelle méthode de synthèse des 1,2,3-triazoles.

Plus précisément, l'équipe a découvert que la réaction d'échange iode-magnésium se déroule efficacement avec les iodures d'aryle comportant des groupes azido en utilisant la « méthode de protection des groupes azide » qu'ils ont récemment développée. Parlant du mécanisme sous-jacent qui a permis aux chercheurs de mettre au point cette nouvelle méthode de synthèse d'azoture, le Dr Yoshida rappelle : « La réaction de Grignard des composés organomagnésiens synthétisés par cette réaction a permis la synthèse d'une large gamme de composés d'azoture. »

Étant donné que les composés azides jouent un rôle central dans la synthèse des 1,2,3-triazoles en chimie click, cette méthode devrait contribuer au développement efficace de produits pharmaceutiques et d’autres produits d’importance industrielle.

"Notre laboratoire mène actuellement des recherches sur la préparation et la transformation de carbanions avec des fragments phosphazide afin d'élargir la boîte à outils de ces composés", note le Dr Yoshida, optimiste. La synthèse transparente et efficace des azides facilitant la synthèse ultérieure d'une large gamme de composés organo-azotés tels que les amines et les triazoles bénéficiera énormément aux communautés de la chimie organique synthétique, des sciences pharmaceutiques et de la chimie des matériaux.

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Référence

DOI : https://doi.org/10.3389/fchem.2023.1237878

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